Respuesta rápida
La forma mas sencilla de resolverlo es usar una herramienta que apunte directamente al limite real. Los compresores genericos hacen el archivo mas pequeno, pero no siempre se acercan al numero exacto que pide el sitio. Si el portal exige 100KB, suele ahorrar tiempo empezar ahi y ajustar solo si hace falta.
Esto importa sobre todo en envios oficiales. Comprimir demasiado una foto puede volverla borrosa, mientras que comprimir poco significa chocar con el mismo error una y otra vez. ExactSizer esta pensado para ese ultimo paso en el que necesitas quedar cerca de un limite estricto sin perder tiempo.
Lo que suele funcionar mejor
Para fotos de pasaporte, formularios de visa y sitios administrativos, JPG suele ser la opcion mas segura. Si tu imagen empieza como PNG u otra exportacion, usar la ruta JPG suele ayudar a alcanzar tamanos pequenos con mas facilidad mientras la cara y los detalles siguen siendo legibles.
Si el sitio sigue rechazando la foto despues de bajar su peso, el problema puede ser la dimension y no el tamano del archivo. Algunos portales piden a la vez un peso maximo y unas dimensiones razonables. En ese caso, reducir un poco el ancho o el alto antes de recomprimir suele ser lo mas rapido.
Si aún falla
El patron practico es simple: sube la foto, apunta a 100KB y, si el sitio aun protesta, usa los controles avanzados para reducir un poco el ancho o el alto. Eso es mucho mas rapido que probar varios compresores al azar y reenviar cada intento.